เชลซีได้รู้จักคู่แข่งที่เป็นไปได้ในรอบ 16 ทีมสุดท้ายของยูโรปา คอนเฟอเรนซ์ ลีก หลังจากเกมรอบแรกของเพลย์ออฟเมื่อคืนวันพฤหัสบดี
ทีมของเอนโซ มาเรสกา จบอันดับที่ 1 ในรอบลีกของยูโรปา คอนเฟอเรนซ์ ลีก โดยชนะทั้ง 6 นัดและได้สิทธิ์เข้าสู่รอบน็อคเอาท์โดยอัตโนมัติ
ในเดือนธันวาคม การจับสลากสำหรับรอบน็อคเอาท์ของเพลย์ออฟได้เกิดขึ้น และเชลซีรู้แล้วว่าจะต้องพบกับทีมใดในรอบ 16 ทีมสุดท้าย ระหว่างเกนต์, เอฟซี โคเปนเฮเกน, เรอัล เบติส หรือ เอฟซี ไฮเดนไฮม์
ตอนนี้เรอัล เบติสมีโอกาสสูงที่จะเข้าสู่รอบน็อคเอาท์หลังจากชนะเกนต์ 3-0 ในเกมเพลย์ออฟนัดแรกเมื่อวันพฤหัสบดี ขณะที่ เอฟซี ไฮเดนไฮม์พลิกกลับมาชนะเอฟซี โคเปนเฮเกน 2-1 ในเกมเพลย์ออฟนัดแรกที่เดนมาร์ก
การจับสลากของยูโรปา คอนเฟอเรนซ์ ลีกจะมีขึ้นในวันที่ 21 กุมภาพันธ์ เวลา 13:00 GMT โดยจะมีการถ่ายทอดสดทางเว็บไซต์ของยูฟ่าและช่องทางยูทูบของพวกเขา
การจับสลากจะกำหนดฝั่งของแต่ละทีม โดยเริ่มจากทีมที่ได้รับการจัดอันดับ 7 และ 8 และจบที่ทีมที่ได้รับการจัดอันดับ 1 และ 2 ซึ่งรวมถึงเชลซีและวิตอเรีย กีมาไรส์
เกมนัดแรกของรอบ 16 ทีมสุดท้ายจะเริ่มขึ้นในวันที่ 6 มีนาคม และนัดที่สองจะเล่นในวันที่ 13 มีนาคม